Ο πρώτος οδοστρωτήρας ήρθε στα Κύθηρα κατά τη δεκαετία του ’30. Ήταν παλιάς τεχνολογίας, ατμοκίνητος και τον αγόρασε η Κοινότητα Κυθήρων από το Νομαρχιακό Ταμείο Αττικής αντί 12.000 δρχ. Έκαιγε γαιάνθρακα και ξύλα πολλές φορές και για τα Κύθηρα ήταν το «θηρίο» της Κηφισιάς, που πάντοτε η θορυβώδης παρουσία του έτρεπε σε φυγή τα μικρότερα παιδάκια, ενώ τα σχολιαρόπαιδα μαζεύονταν και χάζευαν. Ο μηχανοδηγός του οδοστρωτήρα έγραψε στο πλάι με άσπρη μπογιά το όνομα της αγαπημένης του «ΟΛΓΑ» και μ’ αυτό το όνομα έμεινε στην τοπική παράδοση αυτό το κειμήλιο που τόσο ανακούφισε τον ανθρώπινο μόχθο.
Σήμερα ο οδοστρωτήρας, συντηρημένος από το Δήμο Κυθήρων, βρίσκεται στην τοποθεσία «Πρεβολάκι» στην είσοδο της Χώρας. Για τη ιστορία να αναφέρομε ότι ο Άγγλος τοποτηρητής στα Κύθηρα Τζον Μακφέιλ στη δεκαετία του 1820 έθεσε τις βάσεις για την κατασκευή του κεντρικού οδικού άξονα στα Κύθηρα και άλλων δευτερευόντων. Τα έργα αυτά έγιναν με αγγαρείες και ολοκληρώθηκαν σταδιακά με απίστευτες θυσίες του Κυθηραϊκού λαού.
Πριν από τους οδοστρωτήρες στα έργα οδοποιίας χρησιμοποιούσαν τα κατρακύλια δηλ. μεγάλες κυλινδρικές πέτρες όπως του ελαιοτριβείου με άξονα που συνδεόταν με μια σιδερένια λαβή και τις κυλούσαν με τα χέρια πάνω στην επιφάνεια που θέλανε να ισοπεδώσουν. Τα χειροκίνητα κατρακύλια αντικατέστησαν αργότερα τα μηχανικά μέσα, οι οδοστρωτήρες. Κατά μήκος του δρόμου τα φορτηγά αδειάζανε νταμαρίσια πέτρα και οι εργάτες, ντόπιοι, Καρπαθιώτες, κ. α. έπιαναν με το ματρακά μία μία πέτρα, τη λιανίζανε και την κάνανε σκύρα. Κατόπιν απλώνανε τα σκύρα στο οδόστρωμα, τα πιο χοντρά πρώτα, τα πιο ψιλά από πάνω και στη συνέχεια περνούσε ο οδοστρωτήρας και τα πατούσε καλά καλά. Αυτά τα πατημένα σκύρα, ή το καλντερίμι ήταν το παλιό σύστημα οδοστρώματος. Στις αρχές της δεκαετίας του ’50 έγινε στα Κύθηρα το μεγάλο έργο της ασφαλτόστρωσης του κεντρικού δρόμου Καψάλι- Αγία Πελαγία.
Στο έργο αυτό κατά το 1953-54 χρησιμοποιήθηκε και ο οδοστρωτήρας «ΟΛΓΑ».